影片故事发生在冰岛的一天。迪迪在隧道灾难中去世，留下了女友克拉拉和他的情人尤娜。在朋友们悼念时，尤娜和克拉拉的矛盾浮现，在一夜的悼念中，她们逐渐产生了共鸣。

阿飞正传，可以说是王家卫一举登上文艺片顶峰的代表之作,张国荣在此片中的演技也再上了一个新的台阶,香港当时的众位顶级明星的加盟造就了影片的豪华演出阵容,也一举获得了当年香港金像奖最佳影片,最佳导演,最佳男主角,最佳摄影与最佳美术五项大奖,风光无限。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。